Юлия Владимировна С, добрый вечер!
главным критерием признания расходов является их экономическая обоснованность (п. 1 ст. 252 НК РФ)в соответствии с положениями ст. 23 Федерального закона от 10.12.1995 № 196-ФЗ (ред. от 08.12.2020) "О безопасности дорожного движения":
"3. Обязательные предварительные медицинские осмотры проводятся в отношении лиц, принимаемых на работу в качестве водителей транспортных средств.Обязательные периодические медицинские осмотры проводятся в течение всего времени работы лица в качестве водителя транспортного средства.
Обязательные предрейсовые медицинские осмотры проводятся в течение всего времени работы лица в качестве водителя транспортного средства, за исключением водителей, управляющих транспортными средствами, выезжающими по вызову экстренных оперативных служб.
Обязательные послерейсовые медицинские осмотры проводятся в течение всего времени работы лица в качестве водителя транспортного средства, если такая работа связана с перевозками пассажиров или опасных грузов.
4. Требование о прохождении обязательных медицинских осмотров распространяется на индивидуальных предпринимателей в случае самостоятельного управления ими транспортными средствами, осуществляющими перевозки.
5. Обязательные медицинские осмотры, указанные в пункте 3 настоящей статьи, проводятся за счет средств работодателя.
таким образом, законодатель обязывает нести эти расходы именно работодателями, а не заказчикам или кому-л. еще. Цитата: Можем ли мы заключить договор с медицинской организацией и оплачивать медосмотр машин транспортной компании самостоятельно с последующим включением данных затрат в расходы при расчете налога на прибыль?
на мой взгляд договор заключить конечно можете, а вот с включением в расходы сумм на проведение обязательных медосмотров чужих работников я бы не стала рисковать.